Masa-masa keemasan

Masa keemasan (Era Capello)

Saat Sacchi meninggalkan Milan untuk melatih Italia, Fabio Capello dijadikan pelatih Milan selanjutnya, dan Milan meraih masa keemasannya sebagai Gli Invicibli (The Invicibles) dan Dream Team. Dengan 58 pertandingan tanpa satu pun kekalahan Invicibli membuat tim impian di semua sektor seperti Baresi, Costacurta, dan Maldini memimpin pertahanan terbaik, Marcel Desailly, Donadoni, dan Ancelotti di gelandang, dan Dejan Savićević, Zvonimir Boban, dan Daniele Massaro bermain di sektor depan.

Skuad Milan pada final Liga Champions 1994

Milan juga pernah mengunjungi Indonesia pada 1994 pada tur pra-musim klub Seri A. Saat itu Milan yang masih berpredikat "The Dream Team" mengalahkan Persib Bandung pada 4 Juni 1994 dengan skor telak, 8-0.

Headline koran Republika saat Persib melawan AC Milan

Kembalinya gelar prestisius (Era Ancelotti)

Sepeninggal Capello (yang menyeberang ke Spanyol untuk melatih Real Madrid), Milan terus menurun dan baru bisa meraih gelar juara Liga Italia pada musim kompetisi 1998/1999 di bawah asuhan pelatih Alberto Zaccheroni. kemudain digantikan oleh pelatih asal Turki, Fatih Terim. Karena surut gelar, kemudian diganti oleh mantan pemain Milan, Carlo Ancelotti. Ancelotti membawa Milan meraih gelar juara Liga Champions pada musim 2002/2003 ketika mengalahkan Juventus lewat drama adu pinalti di Manchester, Inggris. Milan terakhir kali meraih gelar prestisus dengan merebut juara Liga Italia pada musim kompetisi 2003/2004 sekaligus menempatkan penyerang Andriy Shevchenko sebagai pencetak gol terbanyak di Liga Italia.

Milan saat menghadapi corner musim 2006/2007

Pada musim kompetisi Liga Italia Seri A 2006/2007, Milan terkait dengan skandal calciopoli yang mengakibatkan klub tersebut harus memulai kompetisi dengan pengurangan 8 poin. Meskipun begitu, publik Italia tetap berbangga karena di tengah rusaknya citra sepak bola Italia akibat calciopoli, Milan berhasil menjuarai kompetisi sepak bola yang paling bergengsi di dunia, Liga Champions. Hasil itu didapat setelah Milan menaklukkan Liverpool 2-1 lewat dua gol Filippo Inzaghi. Gelar inipun menuntskan dendam Milan yang kalah adu penalti dengan Liverpool dua tahun silam. Gelar pencetak gol terbanyakpun disabet pemain jenius Milan, Kaká dengan torehan 10 gol. Pada pertengahan musim, Milan mendatangkan mantan pemain terbaik dunia, Ronaldo dari Real Madrid untuk memperkuat armada penyerang mereka setelah penyerang muda Marco Borriello dihukum karena terbukti doping.
Pada musim 2007/2008, Milan akhirnya harus bermain di kompetisi Piala UEFA setelah hanya berhasil menduduki peringkat ke-5 dibawah Fiorentina dengan selisih 2 poin. Dalam pertandingan Serie A yang terakhir, AC Milan menang 4-1 atas Udinese, tapi di saat bersamaan, Fiorentina juga menang atas Torino dengan skor 1-0 yang akhirnya posisi kedua tim tak ada perubahan. Untuk memperbaiki performa di musim berikut (2008/2009), Milan membeli sejumlah pemain baru, di antaranya Mathieu Flamini dari Arsenal, serta Gianluca Zambrotta dan Ronaldinho yang keduanya berasal dari Barcelona. Pada transfer paruh musim 2008/2009, Milan mendatangkan David Beckham dengan status pinjaman dari klub sepakbola Amerika Serikat LA Galaxy.

2009 (Era Leonardo)

Pada akhir musim 2008/2009,Milan menempati peringkat ke-3 klasemen liga Serie A, dua peringkat di bawah rival sekota, Internazionale yang meraih scudetto dan di bawah Juventus. Untuk memperbaiki hasil yang kurang memuaskan ini, Milan mendatangkan pelatih muda yang sekaligus mantan pemain Milan era 90-an, Leonardo untuk menggantikan pelatih Milan sebelumnya, Ancelotti yang "hijrah ke London", tepatnya klub Chelsea. Milan juga terpaksa melepas beberapa pemainnya, antara lain:

• Kaka, pindah ke Real Madrid .Nilai transfernya ± 67 juta Euro
• Paolo Maldini, bek legendaris Milan ini memutuskan untuk pensiun
• David Beckham, masa peminjaman Becks telah berakhir
• Yoann Gourcuff, memutuskan untuk tetap di Bordeaux.
  

  

  Klaas-Jan Huntelaar

Masalah terbesar yang mengganjal transfer para pemain tersebut adalah pihak Milan yang selalu berpikir dua kali untuk mengeluarkan uang demi membeli seorang pemain. Pada bulan Juli dan Agustus 2009, Milan mendapatkan dua pemain baru, yaitu Oguchi Onyewu yang merupakan seorang mantan bek Standard Liège dengan status bebas transfer dan Klaas-Jan Huntelaar eks striker Real Madrid dengan nilai kontrak 14,7 juta Euro dengan durasi kontrak 4 tahun. Namun hasil yang di dapatkan Milan pada turnamen pra-musim banyak menuai kekecewaan, pemain anyar yang diturunkan oleh Milan pada saat tur pra-musim hanya Oguchi Onyewu karena Huntelaar baru bergabung bulan Agustus. Awal petaka bermula ketika Milan meraih hasil imbang 2-2 melawan Los Angeles Galaxy, seterusnya, Milan terus menuai hasil negatif. Milan terperosok di ajang World Football Challange 2009 dengan menempati dasar klasemen, di bawah rival sekota, Internazionale, Club América, dan Chelsea. Di ajang Audi Cup, Milan juga kalah oleh Bayern Munich dengan skor 1-4. Bahkan, ketika menghadapi derby 30 Agustus 2009 melawan Internazionale di San Siro, Milan kalah memalukan dengan skor 0-4, sekaligus memecahkan rekor kemenangan terbesar Inter di San Siro.